繼2022九合一大選、嘉義市長選舉中慘輸，台北市第三選區立委補選，吳怡農再度失利，民進黨在短時間內連3敗，將引發黨內茶壺風暴。

九合一選舉大敗後，黨內檢討聲浪不斷，應為敗選扛責而下台的行政院長蘇貞昌仍安穩在位，即使蔡總統立刻辭去黨主席，對蘇揆卻沒有做任何處置，民眾早就不滿信任度降到谷底的執政團隊，進而拖累吳怡農選情，甚至影響2024年總統大選。蘇貞昌執政滿意度每況愈下，面對南投縣立委補選的第四戰，蘇的去留可能成為勝負關鍵之一。

而吳怡農投入補選後，對手拋出黑道議題，直指吳有黑道背景，但他先是提到曾開除涉黑的趙介佑黨籍，再抓與蔡總統關係密切的前國策顧問黃承國祭旗，惹得英系成員相當不滿，黨中央在補選中的角色變得薄弱，陸戰組織打得比對手還辛苦。

另外，民進黨同時面臨台南市議會正、副議長選舉涉賄案，讓原本下沈的黑金議題浮上台面，甚至逼得讓即將擔任黨主席的副總統賴清德首度對該議題表態，避免基層焦躁不安，黨中央蠟燭兩頭燒，無暇顧及北市立委補選。

民進黨最後透過副秘書長林飛帆做為吳怡農與黨中央的聯繫窗口，但吳怡農本身的選戰策略也讓想要幫忙的人感到憂心。吳參選後便宣布不掛看板、不插旗幟，主打乾淨、正向選舉，而這種非傳統、文青式選舉，在短短5周的補選中似乎沒有效果。

吳怡農參選後的第一個行程，就因幕僚在狀況外、內部溝通出問題，導致他遲到至少1小時引起批評，不諳公關操作，起手式就先得罪各大媒體；接著第一場政見發表會，有媒體追問王鴻薇提出對核電的質疑，還嗆記者說「我以為你是對手發言人」；在選前一天，又未安排受訪行程惹議，直到被提醒才改善。

補選過程中，有許多議題能打擊對手，凡舉核廢料該何解、剛選上議員就參與補選、對手未提政見等，都能成為助選利器，吳怡農卻寧可讓提升網路聲量與曝光度的機會全放水流；拒絕辯論也讓外界認為他在避戰、怯戰，放棄與王鴻薇對話，不肯接受對手挑戰，重創吳的正面形象。

以往補選投票率都不高，但吳怡農在選民結構藍大於綠的選區內，選擇不掛看板、不插旗幟，協助他的選區民代、基層黨員與支持者都擔心宣傳不足，更何況補選日又是在周日，即使主打乾淨、正向選舉能夠打動中間選民，但若不知道投票日、催不出投票率，支持者選票沒入票匭，就算打動了人也喚不出門，最終乾淨選舉，乾淨的只是沒有領走的選票。