夠壞堂的展店過程大致順利，但能夠快速成長，而且形成一家個性鞋店與餐飲並存的複合店，阿寶說：「我真的要很感謝房東。」

原先阿寶規劃在新崛江設立的店就在郵局旁邊，開始時是為了進駐統一夢時代設店而預作準備，且當時也沒有餐飲的經驗與想法，因此先在新崛江做做看。後來由於生意大好，造成空間明顯不夠，而他只覺得空間不夠而已，但沒想到房東後來把買下隔壁的房子，還再租給他，甚至主動說明兩個店面可以打通，讓餐飲的起步有一個很好的開始。

後來夠壞堂在統一夢時代租下400坪的空間，加上又有個性鞋款及餐飲的經驗，阿寶決定擴大營運版圖，主因夠壞堂租用的空間相當大，可以省去許多管理上的成本；夠壞堂接著又到南部多家百貨公司設店，也帶動近兩年營收成長高達三倍。

但阿寶也強調，做生意不見得都很順利。他曾經和一個品牌談好在南部獨家銷售，結果對方還是賣給其他店家，造成他在成本和銷量上的衝擊。後來他決定循司法途徑解決，但對方的律師說，「他並不只是賣那個品牌的鞋款，也賣其他的品牌，是夠壞堂自己先不遵守合約精神」。

這件事讓阿寶獲得一個教訓，也讓他發現，「合約是給有心人遵守的的，如果有心違背，什麼合約也阻止不了」。

另外，夠壞堂曾和一個日本品牌洽談合作，由於日本人行事非常謹慎，洽談時，對合約內容總是一再修改，時間拖了很久，又很難達成共識。由於不勝其煩，他後來竟然在回傳的合約上加了一條「誰若違約，下輩子是豬」。沒想到過了幾天，雙方就順利簽約。他說：「這也顯示，其實誠信的效用，已經超越文字的規範了。」