國民黨榮譽主席連戰之子連勝文，被台北市長郝龍斌聘任執掌悠遊卡公司，立即遭外界質疑為「酬庸」，為證明其經營管理能力，連勝文先是決定減薪一半，後又發出豪語：「在下任董事長就任之前，有信心絕對賺錢。」

與連勝文熟識的友人說，連戰個性嚴謹，教育子女也相當嚴格。有一次，連勝文下鄉幫黨部同志輔選，忙到晚上10時多才回家，一到住家樓下就有很多媒體等著，見到他後，請他對某項議題發言。

連勝文接受訪問後就上樓洗澡睡覺，隔天一早準備出門時，連戰看到電視播出他昨晚接受訪問的畫面，領帶竟然沒有整理好，訓了連勝文幾句後，才讓他出門。

連勝文卻未遺傳到父親嚴謹的個性，在朋友眼中，連勝文個性海派，只要朋友有事找他幫忙，他做得到的，從不計算利害或要求回報，都會全力幫忙。

連勝文的友人說，連勝文敢言、不怕事，朋友看到不好的現況會告訴他，希望國民黨可以檢討，只要連勝文認為確實有需要反映基層的心聲，往往就直接在國民黨中常會上直言。

但也因此得罪很多黨內的「大人」，有人勸他少講一點，連勝文回答：「我忠實反映民眾的想法與觀點，又沒有針對誰，有什麼不能講的。」

兩岸周末包機開航前，連勝文痛批松山機場設備太落後，像北韓平壤機場一樣，引起當時的民航局長張國政強烈不滿，回嗆連勝文說「我沒去過平壤機場」，行政院長劉兆玄、交通部毛治國還因此，多次前往視察機場改善狀況。

連勝文敢言、不怕事，做事卻很注意細節，他說，這種做事態度是在外商銀行工作時學來的。他剛到外銀工作時，第一個老外老闆很注重細節，常告訴他們，好的事、大的事，如果沒注意細節，很可能功虧一簣。

認識連勝文的人都說他極易相處、沒有架子，有一次他跟父親連戰到大陸訪問，很多人都叫他「連公子」，他立刻說：「不要叫我連公子，叫我大象（他在高中時因為個子高大，同學取的外號）就行了。」當場讓很多人不知如何接話。

結婚前，連勝文大部分時間都投入工作中，娶了蔡依珊之後，便以家庭為重。連接任悠遊卡公司的第一場記者會，跟記者也是大聊他的家庭。

有記者曾問連勝文期望兒子長大後做什麼？他開玩笑說兒子身材像他，以後打職籃不錯。不過他說：「我尊重小孩的志願，他如果將來想去打職業籃球更好。」

雖然連勝文很有想法與個性，但因家世背景特殊，外界始終對他另眼相看。對此，他表示，凡事都有正有負，比起很多人，他已經夠幸福的了，沒什麼好抱怨，不過，未來若選擇從政，他絕不希望是靠連家光環。